Wann tritt eine Hydrolyse-Reaktion auf?

Seife ist das Ergebnis der Hydrolyse zwischen einem Fett und einer Base.

Hydrolysereaktionen treten auf, wenn organische Verbindungen mit Wasser reagieren. Sie sind durch die Spaltung eines Wassermoleküls in eine Wasserstoff- und eine Hydroxidgruppe gekennzeichnet, wobei eines oder beide an ein organisches Ausgangsprodukt gebunden werden. Die Hydrolyse erfordert üblicherweise die Verwendung eines Säure- oder Basenkatalysators und wird bei der Synthese vieler nützlicher Verbindungen verwendet. Der Ausdruck "Hydrolyse" bedeutet wörtlich, sich mit Wasser zu teilen; Der umgekehrte Prozess, wenn Wasser in einer Reaktion gebildet wird, wird Kondensation genannt.

Der Hydrolyse-Mechanismus

Die Hydrolyse von Carbonsäurederivaten ist eine Art von Reaktion, die als Acylsubstitution bezeichnet wird. Eine Acylgruppe weist eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung auf, auf der es ein kleines, aber entscheidendes Ladungsdifferential gibt. Reaktionen treten am Acyl auf, da Reaktanten entweder an das leicht elektrisch positive Kohlenstoffatom oder das leicht elektronegative Sauerstoffatom angezogen werden. Der allgemeine Reaktionsmechanismus für die Acylsubstitution ist: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, wobei E eine elektrophile Gruppe ist, was bedeutet, dass es von negativ geladenen Atomen angezogen wird, und Y ist a nukleophile Gruppe und so wird es von positiv geladenen Atomen angezogen. R bezeichnet eine funktionelle Gruppe, wie einen Kohlenwasserstoff, der nicht an der Reaktion teilnimmt. Beispiele für X schließen Chlor oder Brom für ein Säurechlorid oder -bromid, -OR für einen Carbonsäureester oder ein -N (R) 2 aus Amiden ein.

Seifenherstellung als ein Beispiel einer basenkatalysierten Hydrolyse

Die Herstellung von Seife, auch Verseifung genannt, ist eine der häufigsten Hydrolysereaktionen. Die Seife wurde erstmals vor mindestens 5.000 Jahren von den Sumerern hergestellt, wahrscheinlich durch Zufall. Die Sumerer und spätere Rassen entdeckten, dass das Mischen von Asche oder einer anderen alkalischen Substanz mit Öl oder Fett eine Substanz ergab, die ausgezeichnet Schmutz von Haut und Kleidung entfernen konnte. Dies geschah, weil das Alkali mit den Ölen reagierte, um Seife zu erzeugen. Das moderne Verfahren zur Herstellung von Seife umfaßt das Umsetzen einer Fettsäure mit einer Base, wie Natriumhydroxid. Dies erzeugt ein Fettsäuresalz, das ansonsten nicht wasserlösliche Substanzen wie Öl und Fett auflöst. Die Verseifung ist ein Beispiel für eine basisch katalysierte Reaktion, bei der die Base sowohl als Ausgangsmaterial als auch als Katalysator fungiert.

Andere Hydrolysemechanismen

Säuren können auch als Katalysatoren verwendet werden, um Reaktionen an der Acylgruppe zu initiieren. Durch Ansäuern von Wasser entsteht ein reaktives Hydroniumion, das positiv geladen ist und daher stark vom Sauerstoff der Acylgruppe angezogen wird. Die beiden Gruppen verbinden sich zu einem Intermediat, in dem der Acylkohlenstoff elektronegativ und attraktiv für ein Nucleophil wird, wie die einsamen Elektronenpaare am Sauerstoff eines Wassermoleküls. Ein zweites Zwischenprodukt lagert sich um, um eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung zu spalten, um eine Carbonsäure und Wasser zu erzeugen.

Hydrolyse von Proteinen

Da biologische Systeme alle in Wasser existieren, ist es verständlich, dass Hydrolysereaktionen in lebenden Organismen üblich sind. Proteine ​​werden durch die Verknüpfung von Aminosäuren in langen Ketten gebildet. Diese Aminosäuren sind durch Umsetzen einer Carboxylgruppe an einer Aminosäure mit einer Amingruppe an einer anderen mit der Erzeugung von Wasser in einem als Kondensation bezeichneten Verfahren verbunden. Der umgekehrte Prozess, die Hydrolyse, bewirkt, dass sich Proteine ​​in ihre Aminosäuren aufspalten. Dies ist sehr nützlich bei der Bestimmung der Struktur von Proteinen in einer Prozess-Ruf-Aminosäure-Analyse.

Wann tritt eine Hydrolyse-Reaktion auf?

FAQ - 💬

❓ Wann findet eine Hydrolyse statt?

👉 Was ist eine Hydrolyse? Eine Hydrolyse ist die Spaltung einer chemischen Verbindung durch eine Reaktion mit Wasser. Dabei entstehen zwei Spaltstücke, also zwei neue Moleküle. Formal bindet hierbei ein Wasserstoffatom (H) vom Wasser an das eine Spaltstück, der verbleibende Rest (-OH) an das andere Spaltstück.

❓ Was passiert bei der Hydrolyse?

👉 Die Hydrolyse ist die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser. Dabei wird (formal) ein Wasserstoffatom an das eine „Spaltstück“ abgegeben, der verbleibende Hydroxylrest an das andere Spaltstück gebunden. Die Umkehrung der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion.Сохраненная копия

❓ Was sind hydrolysereaktionen?

👉 Reaktionen, bei denen eine Bindung unter Wasseraustritt entsteht,werden als Kondensation bezeichnet. Die Umkehr dieses Vorgangs – die Spaltung einer Bindung unter Wasseranlagerung – nennt man Hydrolyse.

❓ Welche Verbindungen können hydrolysiert werden?

👉 Beispiele Hydrolyse organischer Verbindungen

  • Hydrolyse von Fluorkohlenwasserstoffen.
  • Hydrolyse von Carbonsäurechloriden zu Carbonsäuren und Chlorwasserstoff.
  • Hydrolyse von Benzylchlorid zu Benzylalkohol und Chlorwasserstoff.
  • Hydrolyse von Calciumcarbid zu Acetylen und Calciumhydroxid.

❓ Wo kommt Hydrolyse vor?

👉 Von großer Wichtigkeit ist dieser Prozess vor allem bei der Zersetzung von Biomolekülen wie Proteinen, Fetten und Polysacchariden. Die Hydrolyse nimmt eine wichtige Rolle in der Herstellung von Biokraftstoffen ein, da sie in der Lage ist, Biomasse zu Glucose zu hydrolysieren.

❓ Wo im Körper findet Hydrolyse statt?

👉 Hydrolyse bedeutet die Aufspaltung einer chemischen Verbindung durch Anlagerung eines Wassermoleküls. Der Prozess findet auch im menschlichen Körper in vielfältiger Form tagtäglich statt. Zum Beispiel geschieht das bei der Verdauung und Verwertung von Proteinen.

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