Reduktion von Kampfer zu Isoborneol

Hinweis: Formatieren Sie die Zahlen in den Formeln so, dass sie als Indizes angezeigt werden.

Kampfer [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] ist ein wachsartiger, weißer Feststoff mit einem stark aromatischen Geruch. Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (OH)] ist strukturell Ă€hnlich und kann aus Campher synthetisiert werden. Diese Umwandlung wird ĂŒblicherweise als ein Experiment der organischen Chemie durchgefĂŒhrt und weist eine Anzahl von Synthesewegen auf. Eine der einfachsten Herstellungsverfahren verwendet Natriumborhydrid (NaBH 4) als Reduktionsmittel.

VerÀnderung der chemischen Struktur

Campher und Isoborneol unterscheiden sich nur durch die Bindungen eines einzelnen Kohlenstoffatoms. Kampfer ist ein Mitglied einer Klasse von Verbindungen, die als Keton bekannt sind, das ein Kohlenstoffatom aufweist, das doppelt an Sauerstoff gebunden ist (C = 0). Isoborneol ist einer seiner entsprechenden sekundÀren Alkohole, so dass dieses Kohlenstoffatom eine Bindung mit Wasserstoff und eine Bindung mit dem Hydroxid-Ion (H-C-OH) aufweist. Das Verfahren, bei dem ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom durch ein Wasserstoffatom und ein Hydroxidion ersetzt wird, ist eine Art von Reaktion, die als Reduktion bekannt ist. Chemisch kann ein Keton (Campher) mit einem Reduktionsmittel (Natriumborhydrid) in einen seiner sekundÀren Alkohole (Isoborneol) umgewandelt werden.

Synthese

ÜberprĂŒfen Sie das Natriumborhydrid, um zu sehen, ob es noch aktiv ist. Platziere eine kleine Probe des Natriumborhydrids in Methanol, erhitze es vorsichtig und suche nach einer Reaktion, die Blasen erzeugt. Dieser Schritt ist notwendig, da Natriumborhydrid leicht mit Wasser reagiert, um sich in Ionen von Natrium (Na +) und Borhydrid (BH4-) aufzulösen.

100 mg Kampfer in ein Reagenzglas geben und 0,5 ml Methanol zugeben. SchĂŒtteln Sie das Reagenzglas krĂ€ftig, um den Kampfer zu lösen, und geben Sie vorsichtig 0,06 g Natriumborhydrid zu der Lösung. Erhitze die Lösung 2 Minuten auf den Siedepunkt von Methanol (68 ° C). Dies sollte die Bildung eines weißen Feststoffs verursachen.

Reinigung

Reinige den Feststoff zu Isoborneol, indem du zuerst die Verunreinigungen mit Wasser entfernst und dann das Wasser entfernst. Dies wird erreicht, indem man die Lösung fĂŒr einige Minuten selbst abkĂŒhlen lĂ€sst und langsam 3,5 ml Eiswasser zu der Lösung gibt. Die resultierende FlĂŒssigkeit mit einer Pipette entfernen und maximal 4 ml Ether hinzufĂŒgen, um den verbleibenden Feststoff aufzulösen. Entferne die untere Wasserschicht mit einer Pipette und entferne das restliche Wasser durch Zugabe von 3 bis 4 Mikrospateln wasserfreiem Natriumsulfat. Kork das Reagenzglas und schĂŒtteln, um sicherzustellen, dass das gesamte Wasser durch das Natriumsulfat aufgefangen wird. Entfernen Sie das Natriumsulfat, indem Sie es durch eine mit Baumwolle gefĂŒllte Pipette filtern. SpĂŒlen Sie das Reagenzglas mit Ether und filtern Sie die Lösung erneut. Den Inhalt des Tests verdampfen lassen, wobei das isolierte Isoborneol zurĂŒckbleibt.

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